Eliminació [E2] amb una base forta/impedida

 
   
 

El tert-butòxid es pot utilitzar per formar els alquens "menys substituïts" (producte "Hoffmann“) en les reaccions d'eliminació (específicament l'E2). Normalment, les reaccions d’eliminació afavoreixen l’alquè “més substituït”, és a dir, el producte Zaitsev.

Mecanisme

 
 
  • A causa de l'obstacle estèric del grup tert-butil, s'afavoreix l'eliminació del protó menys substituït.
  • L'eliminació de l'àtom de brom condueix a la formació de l'alquè menys substituït.